Pembelajaran 2

B.HIDROKARBON

        Hidrokarbon adalah golongan senyawa karbon yang paling sederhana. Hidrokarbon hanya terdiri dari unsur karbon (C) dan hidrogen (H). Walaupun hanya terdiri dari dua jenis unsur, hidrokarbon merupakan suatu kelompok senyawa yang besar. (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 9)

1. Penggolongan Hidrokarbon 

    a. Berdasarkan struktur molekul

      Penggolongan hidrokarbon berdasarkan struktur molekulnya dapat berupa rantai karbon terbuka (rantai alifatik) dan rantai karbon tertutup (alisiklik dan aromatik).

        1. Senyawa hidrokarbon alifatik
                Senyawa karbon alifatik adalah senyawa hidrokarbon dengan struktur rantai karbon 
           terbuka. Senyawa yang termasuk hidrokarbon alifatik yaitu,

        2. Senyawa hidrokarbon alisiklik 
               Senyawa hidrokarbon alisiklik merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki struktur rantai karbon tertutup. Contoh senyawa hidrokarbon alisiklik yaitu:

        3. Senyawa hidrokarbon aromatik

                Senyawa hidrokarbon aromatik merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih ikatan rangkap yang letaknya berselang-seling. (N Sutresna dan Astri Putri Perdana, 2014: 15). Contoh senyawa aromatik yaitu benzena:

   
 b. Berdasarkan jenis ikatan antaratom karbonnya

      Berdasarkan jenis ikatan antaratomnya, hidrokarbon dibedakan atas jenuh dan tak jenuh. Jika semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal (-C-C-), senyawa hidrokarbon tersebut digolongkan sebagai hidrokarbon jenuh, jika terdapat ikatan rangkap dua (-C=C-) atau ikatan rangkap tiga (-C≡C-) , senyawa hidrokarbon tersebut disebut hidrokarbon tak jenuh.  (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 9)

 

Gambar 1.5 contoh hidrokarbon jenuh dan tak jenuh

2. Alkana
     Senyawa alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan antara atom C hanya berupa ikatan tunggal). Senyawa alkana bersifat kurang reaktif dibandingkan alkena dan alkuna (tahukah anda, mengapa demikian?). oleh karena itu, senyawa alkana dikenal juga dengan nama parafin. Parafin berasal dari bahasa latin parum afinis yang berarti daya gabung kecil. (N Sutresna dan Astri Putri Perdana, 2014: 17)

Alkana yang paling sederhana (yaitu dengan n=1) adalah metana CH₄, yang merupakan hasil alami penguraian bakteri anaerob dari tanaman-tanaman dalam air. Karena senyawa ini pertama kali dikumpulkan dari rawa, metana dikenal juga sebagai “gas rawa”. Sumber metana yang agak mustahil tetapi telah terbukti adalah rayap. Ketika serangga rakus ini memakan kayu, mikroorganisme yang terdapat dalam sistem pencernaanya memecah selulosa (komponen utama dari kayu) menjadi metana, karbon dioksida, dan senyawa-senyawa lainnya. Diperkirakan 170 juta ton metana diproduksi setiap tahun oleh rayap! Metana juga diproduksi dalam beberapa proses pengolahan limbah. Secara komersial metana diperoleh dari gas alam. (Raymond Chang, 2004: 332-333)

 
      a. Rumus umum alkana
        Tabel 1.2 tiga suku pertama alkana 
       Perhatikan rumus molekul metana, etana, dan propana pada tabel 1.3. ternyata rumus molekul dari dua senyawa yang berturutan berbeda sebesar CH₂, bukan?
        Selain itu, perbandingan jumlah atom C dengan atom H dalam alkana selalu sama dengan  
n : (2n + 2). Oleh karena itu, alkana dapat dinyatakan dengan suatu rumus umum berikut : (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 10)

         Tabel 1.2 tiga suku pertama alkana

 

    
      Kita dapat menggolongkan hidrokarbon ke dalam deret, berdasarkan struktur khas molekul dalam setiap deret. Empat deret yang paling mendasar dikenal sebagai (1) deret alkana, (2) deret alkena, (3) deret alkuna, dan (4) deret aromatik. Terdapat banyak subbagian dari setiap deret, dan dimungkinkan mempunyai molekul yang dapat digolongkan ke dalam lebih dari satu deret. (David E. Goldberg, 2008: 212)   

 b. Deret homolog
        Suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama dan sifat yang bermiripan disebut satu homolog ( deret sepancaran ). Alkana merupakan suatu homolog. (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 11)

   Tabel 1.3 rumus molekul dan nama alkana dengan jumlah atom C-1 sampai C-10

Jumlah Atom C	Rumus Molekul	Rumus Baris	Nama
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	CH4 C2H4 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22	CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3	Metana Etana Propane Butana Pentana Heksana Heptana Oktana Nonana Dekana

 

 


     












      


c. Tata nama alkana
       Kimiawan organik zaman dahulu sering menetapkan nama berkait denga nasal atau sifat senyawa baru. Beberapa nama ini masih sering digunakan. Asam sitrat dijumpai dalam buah sitrun; asam urat ada dalam urin; asam format dijumpai dalam semut (dari kata latin untuk semut, formica); dan morfin menginduksi tidur (dari morppheus, dewa tidur Yunani kuno). (Petrucci, 2007: 291-292)
      Jumlah senyawa karbon sangatlah banyak sehingga penamaan senyawa karbon memerlukan sistem tertentu dan hal ini telah di atur oleh komisi tata nama dari himpunan kimia sedunia atau IUPAC (International union of Pure and Applied Chemistry). Nama yang diturunkan dengan aturan IUPAC disebut nama sistematis atau nama IUPAC. Nama yang sudah biasa digunakan dalam kehidupan sehari-hari, atau nama yang digunakan dalam dunia perdagangan, tetap digunakan dan disebut nama biasa atau nama trivial.  (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 12)
       Dalam penamaan IUPAC, nama senyawa hidrokarbon harus mengandung tiga bagian pokok, yaitu awal, tengah dan akhir.

1)      Tata nama alkana menurut aturan IUPAC

Cara memberikan nama alkana berdasarkan aturan IUPAC sebagai berikut:

a)      Tentukan rantai karbon terpanjang (rantai utama ).

•      Untuk rantai karbon yang lurus penamaan sesuai dengan jumlah atom C yang dimiliki dan diberi awalan n (n=normal)

         

n-okatana

• Rantai utama adalah rantai terpanjang tetapi tidak mesti rantai lurus

• Pada struktur tersebut, yang diberi tanda merupakan rantai C terpanjang atau rantai utama.

Kesimpulan "Ketiga struktur tersebut menyatakan suatu rantai C terpanjang atau rantai utama dengan cara penyusunan yang berbeda."

b)      Tentukan cabang-cabang alkil.

Gugus alkil adalah alkana yang kehilangan satu atom H-nya. Rumus umum gugus alkil : 

Jika suatu alkana kehilangan satu atom H maka tinggallah suatu gugus yang disebut gugus alkil (biasa ditulis –R). Penamaan gugus alkil sesuai dengan nama alkananya, tetapi akhiran -ana diganti dengan akhiran -il. (alkana menjadi alkil). (Sentot Budi Rahardjo, 2014: 37)

Tabel 1.4 beberapa contoh gugus alkil dari senyawa alkananya

Alkana	Nama	Gugus alkil	Nama
CH4	Metana	CH3-	Metil
C2H6	Etana	C2H5-	Etil
C4H10	Butana	C4H9-	Butil
C6H14	Heksana	C6H13-	Heksil
C7H16	Heptana	C7H15-	Heptil
C8H18	Oktana	C8H17-	Oktil
C10H22	Dekana	C10H21-	Dekil

Perhatikan cabang alkil yang dilingkari pada struktur berikut ini :

c)   Penomoran dimulai dari atom C yang terletak paling dekat ke atom C yang mengikat gugus cabang.

Gugus metil dan gugus etil memiliki posisi yang sama dari kedua ujung. Penomoran rantai C dilakukan dengan cara memberi nomor lebih kecil untuk atom C yang mengikat gugus alkil dengan atom C lebih banyak.

d)     Jika terdapat lebih dari satu rantai cabang tersebut diberi awalan sebagai berikut :

2 = di–                         7 = hepta –

3 = tri–                         8 = okta –

4 = tetra –                    9 = nona –

5 = penta –                  10 = deka –
6 = heksa –

e)      Penulisan urutan gugus alkil berdasarkan abjad. Jika terdapat dua gugus alkil, metil (m) dan etil (e), urutan penulisannya adalah etil (e), kemudian metil (m). Jika terdapat tiga gugus alkil, seperti dipropil (p) dan etil (e), urutan penulisannya etil (e), kemudian dipropil (p) (awalan seperti di – tidak diperhitungkan).

 Jika gugus alkil dari struktur tersebut diuraikan menjadi bentuk panjangnya, akan diperoleh struktur berikut:

2)      Tata nama alkana yang bersifat umum (nama trivial atau nama lazim)

Selain menggunakan nama IUPAC, senyawa karbon juga dapat diberi nama dengan menggunakan nama trivial atau nama lazim.

a)  Untuk rantai karbon yang lurus dan tidak memiliki cabang, diberi awalan normal atau disingkat n-.

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃                           CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

Normal butana atau n-butana                          n-pentana

b)   Jika pada ujung rantai karbon terdapat cabang metil sehingga membentuk posisi siku, diberi awalan iso-.

 

c)      Pada struktur molekul berikut ini, berlaku pemberiaan awalan neo-.

d)     Nama umum gugus alkil. (N Sutresna dan Astri Putri Perdana, 2014: 20-23)

3.      Alkena

Senyawa alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu ikatan rangkap -C=C-. Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, senyawa yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena, dan seterusnya. (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 18)

a)      Rumus umum alkena

Berdasarkan rumus molekul etena, propena, dan butena : C₂H₄, C₃H₆, C₄H₈, dapat disimpulkan rumus umum alkena adalah sebagai berikut : 

                        Tabel 1.5. Nama, rumus struktur,dan rumus molekul dari tiga suku terendah alkena

     

`           Jika dibandingkan dengan rumus umum alkana, yaitu  C_nH_2n+2, alkena mengandung lebih sedikit atom hidrogen (H). Oleh karena itu, alkena disebut tidak jenuh. (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 18)

b)      Tata nama alkena

Cara penamaan senyawa alkena sama dengan senyawa alkana, tetapi pada senyaa ada aturan berikut

a.      Rantai karbon terpanjang (rantai utama) harus melalui ikatan rangkap dua. Senyawa alkena diberi nama sesuai dengan jumlah atom C terpanjang dan diberi akhiran -ena.

b.      Penomoran untuk atom C nomor satu dilakukan dengan cara menempatkan ikatan rangkap pada nomor terkecil. (N Sutresna dan Astri Putri Perdana, 2014: 24)

c.      Aturan penomoran lainnya seperti pada senyawa alkana

4.      Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan satu ikatan karbon-karbon rangkap tiga -C≡C-. Senyawa yang mempunyai 2 ikatan karbon-karbon rangkap tiga disebut alkadiuna, sedangkan senyawa yang mempunyai 1 ikatan karbon-karbon rangkap dua dan 1 ikatan karbon-karbon rangkap tiga disebut alkenuna.  (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 21)

 Tabel 1.6. Nama, rumus struktur, dan rumus molekul dari beberapa alkuna

a)      Rumus umum alkuna

Berdasarkan rumus molekul beberapa alkuna dapat disimpulkan rumus umum alkuna adalah :

   Alkuna mengikat 4 atom H lebih sedikit dibandingkan dengan alkana yang sesuai.oleh karena itu, alkuna lebih tidak jenuh dari pada alkena. (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 21)

b)      Tata nama alkuna

Cara penomoran atom C pada senyawa alkuna seperti penomoran pada senyawa alkena, tetapi akhiran -ena diganti dengan -una. Perhatikan contoh berikut :

Etuna atau juga dikenal dengan nama asetilena merupakan senyawa alkuna yang sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Gas etuna atau gas asetilena diperoleh dari hasil reaksi batu karbida dan air sehingga disebut juga sebagai gas karbida. Di beberapa daerah, terutama dipedesaan, karbida digunakan untuk mematangkan buah-buahan, seperti pisang dan mangga. (N Sutresna dan Astri Putri Perdana, 2014: 26)

Amati video berikut ini !!!