Pembelajaran 3

       C.    KEISOMERAN HIDROKARBON

     Senyawa hidrokarbon dapat membentuk isomer (berasal dari bahasa Yunani:  iso  yang berarti sama, dan meros yang berarti bagian). Artinya, senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama (jumlah atom sama), tetapi struktur molekulnya berbeda.
(N Sutresna dan Astri Putri Perdana, 2014: 30)

Terdapat empat jenis isomer senyawa hidrokarbon, yaitu sebagai berikut :

1.   Isomer struktur 

a.   Isomer rangka adalah senyawa dengan rumus molekul sama, namun rangka (bentuk) atom karbon berbeda.

b.  Isomer posisi adalah senyawa dengan rumus molekul dan gugus fungsional sama, namun memiliki posisi gugus fungsional berbeda. Isomer rangka dan isomer posisi sering juga disebut isomer struktur.(N Sutresna dan Astri Putri Perdana, 2014: 30)
      1) isomer posisi dimana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap.
     2) isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang. (Arifatun Anifah Setyawati, 2009: 150)
c.   Isomer fungsional adalah senyawa dengan rumus molekul sama, namun jenis gugus fungsional berbeda.

2.  Isomer geometri adalah senyawa dengan rumus molekul, gugus fungsional dan posisi gugus fungsional sama, namun bentuk geometri (struktur ruang) berbeda. Isomer geometri terdiri atas isomer cis-trans dan isomer optik. (N Sutresna dan Astri Putri Perdana, 2014: 30)

            Senyawa alkana hanya memiliki isomer rangka karena golongan alkana tidak memiliki gugus fungsional. Golongan alkena memiliki semua jenis isomer. Adapun golongan alkuna memilki isomer rangka, fungsional, dan posisi. Setiap senyawa yang berisomer memiliki sifat-sifat (fisik dan kimia) yang berbeda. (N Sutresna dan Astri Putri Perdana, 2014: 30)

1.      Keisomeran alkana

Keisomeran pada alkana tergolong keisomeran struktur, didasarkan pada cara atom-atom saling berikatan. Keisomeran dapat terjadi karena perbedaan kerangka (rantai induk) atau perbedaan posisi cabang-cabangnya. Perhatikanlah kembali keisomeran pada butana dan pentana yang telah disebutkan sebelumnya. Semakin panjang rantai karbon, semakin banyak pula kemungkinan isomernya. Pertambahan jumlah isomer ini tidak ada aturannya. Selain itu, juga perlu disebutkan bahwa tidaklah berarti semua kemungkinan isomer itu ada pada kenyataannya. Sebagai contoh, ada 18 kemungkinan isomer dari C₈H₁₈, tetapi tidak berarti ada 18 kemungkinan isomer dari C₈H₁₈ dialam. Satu cara sistematis untuk mencari jumlah kemungkinan isomer alkana adalah sebagai berikut. Sebagai contoh kita pilih C₆H₁₄. 

a.       Mulailah dengan isomer rantai lurus.

heksana

b.  Kemudian, kurangi rantai induknya dengan satu atom karbon dan jadikan cabang. Tempatkan cabang itu mulai dari atom karbon nomor 2, kemudian ke nomor 3, dan seterusnya hingga semua kemungkinan habis. Untuk C₆H₁₄, hanya ada dua kemungkinan berikut.

Sebagaimana Anda lihat, cabang metil tidak dapat ditempatkan pada atom karbon nomor 4 karena akan sama saja dengan penempatan di nomor 2.

                                                

c.       Selanjutnya, kurangi lagi rantai induknya. Kini dua atom karbon dijadikan cabang, yaitu sebagai dimetil atau etil. Sebagai contoh, isomer dengan dua cabang metil ada dua kemungkinan sebagai berikut. (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 26-27)

     

Isomer dengan cabang etil untuk C₆H₁₄ tidak dimungkinkan, karena :

3-metilpentana sudah ada sebelumnya. Jadi C₆H₁₄ mempunyai 5 isomer.

2.      Keisomeran pada alkena

Keisomeran pada alkena dapat berupa keisomeran struktur dan keisomeran ruang.

a.       Keisomeran struktur

•       Isomer Rangka

Keisomeran struktur pada alkena dapat terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap, posisi cabang, atau perbedaan kerangka atom karbon. Keisomeran mulai ditemukan pada butena yang mempunyai tiga isomer struktur sebagai berikut.

      Antara 1-butena dan 2-butena berbeda dalam hal posisi ikatan rangkap; antara 1-butena dan 2-metilpropena berbeda dalam hal kerangka atom karbon.   

• Isomer Posisi

Alkena dengan 5 atom karbon, C₅H₁₀, mempunyai 5 isomer struktur sebagai berikut . (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 27-28)

b.      Keisomeran geometri

Keisomeran geometri adalah keisomeran karena perbedaan penempatan gugus-gugus disekitar ikatan rangkap. Contohnya adalah keisomeran pada 2-butena. Dikenal dua jenis 2-butena, yaitu cis-2-butena (t.d = 4°C) dan trans-2-butena (t.d = 1°C). Keduanya mempunyai struktur yang sama, tetapi berbeda konfigurasi (orientasi gugus-gugus dalam ruang). Pada cis-2-butena, kedua gugus metil terletak pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Sebaliknya pada trans-2-butena, kedua gugus metil itu berseberangan.

      Keisomeran geometri terjadi karena kekakuan ikatan rangkap. Atom karbon yang berikatan rangkap tidak dapat berputar satu terhadap yang lainnya. Oleh karena itu, posisi gugus-gugus yang terikat pada atom karbon yang berikatan rangkap tidak dapat berubah tanpa memutuskan ikatan. Jika gugus sejenis terletak pada sisi yang sama dari ikatan rangkap disebut bentuk cis, sebaliknya jika gugus yang sama terletak berseberangan disebut bentuk trans. Perhatikan kedua bentuk isomer 2-butena diatas.

Perlu disebutkan bahwa tidak semua senyawa yang berikatan karbon-karbon rangkap (C=C) mempunyai keisomeran geometri. Kedua atom karbon yang berikatan rangkap itu harus mengikat dua gugus yang berbeda. Dengan demikian, jika gugus-gugus yang terikat pada satu atom karbon dipertukarkan tempatnya, bentuknya menjadi berbeda. (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 28-29)

Contoh 1 :

Senyawa mempunyai keisomeran geometri, karena kedua atom yang berikatan rangkap mengikat gugus-gugus yang berbeda. Jika gugus-gugus yang terikat pada atom karbon nomor 2 dipertukarkan tempatnya, terjadi perubahan bentuk dari cis menjadi trans.

 

Contoh 2 :

Senyawa tidak mempunyai keisomeran geometri, karena atom karbon 1 mengikat dua gugus yang sama A. Jika letak gugus-gugus yang terikat pada atom C nomor 2 dipertukarkan, bentuk yang dihasilkan sama saja.

      Kedua bentuk tersebut tidak dapat dikatakan cis, tidak juga trans. (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 28-29)

3.       Keisomeran pada alkuna

Keisomeran pada alkuna tergolong keisomeran kerangka dan keisomeran posisi. Pada alkuna, tidak terdapat keisomeran geometri. Keisomeran mulai terdapat pada butuna yang mempunyai 2 isomer. (Aas Saidah dan Michael Purba, 2014: 30)

• Isomer Posisi

 

• Isomer Rangka

Pentuna mempunyai 3 isomer.

 
Amati video berikut ini !!!